Η αρχή έγινε την σεζόν 1998/99 όταν ο Ολυμπιακός κόντρα σε όλα τα προγνωστικά κατάφερε να πάρει την πρώτη θέση στον όμιλό του με αντιπάλους τους Άγιαξ, Πόρτο και Κροάσια. Μάλιστα, ο πρωταθλητής Ελλάδας πέρασε στην επόμενη φάση αφήνοντας τα μεγαθήρια του ομίλου εκτός. Οι «ερυθρόλευκοι» συγκέντρωσαν 11 βαθμούς με τρεις νίκες εντός έδρας, δύο ισοπαλίες και μία ήττα εκτός. Στους «8» ήρθε ο αποκλεισμός από τη Γιουβέντους.

Σεζόν 1998/99

Όμιλος

Πόρτο – Ολυμπιακός 2-2

Ολυμπιακός – Κροάσια 2-0

Ολυμπιακός – Άγιαξ 1-0

Άγιαξ – Ολυμπιακός 2-0

Ολυμπιακός – Πόρτο 2-1

Κροάσια – Ολυμπιακός 1-1

Βαθμολογία

1.Ολυμπιακός 11

2.Κροάσια 8

3.Πόρτο 7

4.Άγιαξ 7

Φάση «8»

Γιουβέντους – Ολυμπιακός 2-1

Ολυμπιακός – Γιουβέντους 1-1

Η πρόκριση των… διπλών

Η επόμενη πρόκριση στους «16» του Champions League ήρθε μετά από εννέα χρόνια αργότερα τη σεζόν 2007/08. Ο Ολυμπιακός πήρε το εισιτήριο σε έναν αμφίρροπο όμιλο με αντιπάλους τις Ρεάλ Μαδρίτης, Λάτσιο και Βέρντερ Βρέμης. Οι «ερυθρόλευκοι» ισοβάθμησαν στην πρώτη θέση με τη «βασίλισσα» η οποία ήταν καλύτερη στις μεταξύ τους αναμετρήσεις. Αν και οι πρωταθλητές Ελλάδας δεν εκμεταλλεύτηκαν με τον καλύτερο τρόπο την έδρα τους, προκρίθηκαν χάρη στα δύο διπλά σε Βρέμη και Ρώμη. Στους «16» δεν άντεξαν απέναντι στην μεγάλη Τσέλσι.

Σεζόν 2007/08

Όμιλος

Ολυμπιακός – Λάτσιο 1-1

Βέρντερ Βρέμης – Ολυμπιακός 1-3

Ρεάλ Μαδρίτης – Ολυμπιακός 4-2

Ολυμπιακός – Ρεάλ Μαδρίτης 0-0

Λάτσιο – Ολυμπιακός 1-2

Ολυμπιακός – Βέρντερ Βρέμης 3-0

Βαθμολογία

1.Ρεάλ Μαδρίτης 11

2.Ολυμπιακός 11

3.Βέρντερ Βρέμης 6

4.Λάτσιο 5

Φάση «16»

Ολυμπιακός – Τσέλσι 0-0

Τσέλσι – Ολυμπιακός 3-0

Η καθιέρωση

Τη σεζόν 2009/10 ο Ολυμπιακός έδειξε ότι σιγά σιγά καθιερώνεται στις 16 καλύτερες ομάδες του Champions League αφού κατάφερε να πάρει και πάλι την πρόκριση στον όμιλο με αντιπάλους τις Άρσεναλ, Σταντάρ Λιέγης και Αλκμάαρ. Οι «ερυθρόλευκοι» πήραν τη δεύτερη θέση του ομίλου και μάλιστα, έπαιξαν και τότε την πρόκρισή τους, την τελευταία αγωνιστική στο «Γ. Καραϊσκάκης» με την αδιάφορη Άρσεναλ. Στους «16» ο Ολυμπιακός το πάλεψε μέχρι τέλους με τη Μπορντό, αλλά έπεσε ηρωικά στον επαναληπτικό της Γαλλίας.

Σεζόν 2009/10

Όμιλος

Ολυμπιακός – Αλκμάαρ 1-0

Άρσεναλ – Ολυμπιακός 2-0

Ολυμπιακός – Σταντάρ Λιέγης 2-1

Σταντάρ Λιέγης – Ολυμπιακός 2-0

Αλκμάαρ – Ολυμπιακός 0-0

Ολυμπιακός – Άρσεναλ 1-0

Βαθμολογία

1.Άρσεναλ 13

2.Ολυμπιακός 10

3.Σταντάρ Λιέγης 5

4.Αλκμάαρ 4

Φάση «16»

Ολυμπιακός – Μπορντό 0-1

Μπορντό – Ολυμπιακός 2-1

Πηγή: gazzetta.gr