Πρόκειται για έναν τεράστιο παίκτη, ο οποίος ωστόσο δεν κατάφερε να ολοκληρώσει την καριέρα του όπως θα ήθελε, αφού ο σοβαρός τραυματισμός που τον ταλαιπωρούσε τον ανάγκασε να μείνει ανενεργός για δυόμισι χρόνια. Ξεκίνησε την πορεία του από την Αργεντίνος Τζούνιορς, από όπου τον ανακάλυψε η Τενερίφη και τον έφερε στην Ισπανία. Εκεί ο Ρεδόνδο, «έβγαλε μάτια» και έμεινε για 4 χρόνια, μέχρι που έκανε το μεγάλο βήμα παίρνοντας μεταγραφή για την Ρεάλ Μαδρίτης. Στα 6 χρόνια που έπαιξε στην «βασίλισσα» κατέκτησε 2 πρωταθλήματα Ισπανίας, 1 Παγκόσμιο κύπελλο συλλόγων και 3 Τσάμπιονς Λίγκ, κερδίζοντας μάλιστα και το βραβείο του κορυφαίου παίκτη την σεζόν 1999-2000. Επόμενος σταθμός για τον βιρτουόζο μέσο ήταν η Μίλαν, όπου παραχωρήθηκε από την Ρεάλ το 2000 έναντι 11.000.000 λιρών, ωστόσο δεν κατάφερε ποτέ να προσφέρει τα αναμενόμενα αφού ένας σοβαρός τραυματισμός δεν του το επέτρεψε. Για την ιστορία με τους «Ροσονέρι» είχε μόλις 16 συμμετοχές σε 4 χρόνια. Τέλος όσον αφορά την εθνική ομάδα της Αργεντινής ο Ρεδόνδο είχε αγωνιστεί σε 29 επίσημα παιχνίδια σημειώνοντας μόλις 1 τέρμα, αλλά κατακτώντας την χρυσή μπάλα στο Κύπελλο Συνομοσπονδιών του 1992! Δείτε ένα μικρό δείγμα του ποδοσφαιρικού του ταλέντου στο βίντεο που ακολουθεί.