Παρελθόν αποτελεί από τον πάγκο της Μίλαν, ο Μασιμιλιάνο Αλέγκρι. Αιτία η νέα ήττα από τη Σασουόλο με 4-3 για την 19η αγωνιστική, γεγονός που κρατάει πολύ χαμηλά στη βαθμολογία τους ροσονέρι.

H Μίλαν βρίσκεται στην 11η θέση, 30 βαθμούς διαφορά από την πρωτοπόρο Γιουβέντους. Ο 46χρονος προπονητής είχε αναλάβει την τεχνική ηγεσία το καλοκαίρι του 2010, οδηγώντας την στο πρωτάθλημα από την πρώτη κιόλας σεζόν. 

Την επόμενη σεζόν τερμάτισε στη 2η θέση και στην 3η το 2012 όταν και αναγκάστηκαν να πουλήσουν τους Ιμπραχίμοβιτς και Τιάγκο Σίλβα στην Παρί Σεν Ζερμέν. 

Γεννημένος στο Λιβόρνο είχε περάσει από τον πάγκο της Αλιανέζε, SPAL, Γκροσέτο, Λέκο, Σασουόλο και Κάλιαρι.